Шестидесятые годы в Америке. В самом сердце Нью-Йорка, на легендарной Медисон-авеню, располагается рекламное Агентство «Стерлинг-Купер». Здесь вершится судьба брендов, а в центре событий — Дон Дрейпер, гениальный креативный директор, чьё мастерство манипуляций и интриг не знает равных. Он ведёт изощрённую борьбу с конкурентами, стремясь удержаться на вершине рекламного Олимпа.
За стенами агентства кипит не менее напряжённая жизнь. Личные драмы Дрейпера и его коллег переплетаются с глобальными переменами в американском обществе. На фоне исторических событий разворачиваются их служебные взлёты и падения, семейные тайны и поиски себя в стремительно меняющемся мире.